Esa temporada ganó su primer anillo batiendo a Detroit Pistons en las Finales de la NBA.
Barry está considerado en la liga como un gran pasador, promediando durante tres temporadas más de 5 asistencias por partido.
Junto a todo esto, es un jugador muy vesátil, siendo capaz de jugar en la cancha en las tres posiciones del perímetro.
[3] Barry tiene dos hijos con su esposa Erin: Quinn (nacido en 2001) y Cade (en 2006).
Él y su padre Rick, son una de las cinco pareja padre e hijo en ser campeones de la NBA, junto con los Guokas (Matt Sr. y Matt Jr.