Conocido por su versatilidad, Shea ha jugado en diversas posiciones, desde delantero hasta extremo y lateral.

En 2008 fue seleccionado en el MLS SuperDraft del 2008 por el FC Dallas, equipo al cual se incorporó y con el cual debutó ese mismo año.

[7]​ Al concluir la temporada, en noviembre de 2011, se anunció que el volante estadounidense estaría entrenando con el club inglés Arsenal en la pretemporada.

[3]​[8]​ Shea se reincorporó al Dallas FC en diciembre de 2011 en preparación para la temporada 2012.

Un par de meses más tarde en julio, tuvo una discusión seria con el técnico Schellas Hyndman.

[13]​ No obstante, Shea solo vería acción una vez más en la temporada 2012-13, pasando la mayor parte de su primera campaña con Stoke en el banco o lesionado.

[21]​ Su debut en Vancouver se vio retrasado por una lesión, y llegó el 19 de marzo en la derrota por 2-0 contra Toronto FC.

[30]​ Shea fue miembro del programa de residencia en Bradenton, Florida y jugó varios partidos con la Selección sub-17 durante ese tiempo.

[34]​ El equipo norteamericano terminaría siendo eliminado del torneo en la primera ronda por El Salvador, con un gol de Jaime Alas al minuto 90 más 3.

[35]​ En septiembre de 2010 recibió su segundo llamado a la selección para un partido amistoso contra Colombia en octubre.

Bajo el nuevo técnico Jürgen Klinsmann, Shea fue llamado a la selección para todos los partidos amistosos jugados el resto del año 2011.

Entre ellos se destaca el primero en la era Klinsmann, en el cual entregó la asistencia a Robbie Rogers para empatar el partido.