Jugador formado en los Baylor Bears, realizó unos grandes números en la D-League en las filas del Reno Bighorns.
Heslip jugó a lo largo de la temporada (2014-2015), aunque con vinculaciones con los Timberwolves de la NBA, en el Reno Bighorns, donde promedió unos destacados 24.5 puntos y 2.0 rebotes por partido.
[1] En enero de 2015, Heslip sonó con fuerza como posible rumor del Laboral Kutxa, pero finalmente fichó por el Igokea, con el que ganó la liga y la copa de la liga Bosnia.
En verano de 2015, firma con el Pallacanestro Cantù.
[2][3] Brady es internacional absoluto con Canadá.