La cara B consiste principalmente en material no utilizado para la banda sonora de El Graduado.

Las letras de Simon se refieren a la juventud, la desilusión, las relaciones, la vejez y la mortalidad.

Bookends fue considerado un gran avance para el dúo, colocándolos en el mismo nivel que artistas como The Beatles, Bob Dylan y los Rolling Stones en la vanguardia del movimiento cultural en la década de 1960.

Los cuatro temas del álbum que consiguieron colocarse en las listas son "A Hazy Shade Of Winter", "At the Zoo", "Fakin' It" y "Mrs.

[1]​ Simon & Garfunkel irrumpieron por primera vez en la escena nacional cuando su sencillo "The Sound of Silence" causó sensación en la radio en 1965, durante un período en el que el dúo se había roto debido al fracaso de su lanzamiento debut, Wednesday Morning, 3 A.M.