Del siglo XIII son los escasos restos conservados de la Broerenkerk, antigua iglesia del convento fundado por los franciscanos, abandonado en 1580 y víctima de un incendio en 1980.

Felipe el Bueno otorgó a Bolsward los derechos de ciudad en 1455.

Fue además una de las ciudades que integraron la Liga Hanseática.

En Bolsward han nacido, entre otras figuras notables, el historiador y escritor Petrus Thaborita (1450-1527), los grabadores Boetius à Bolswert (hacia 1580-1633) y Schelte à Bolswert (hacia 1586-1659), el poeta e impulsor de la lengua frisona Gysbert Japicx (1603-1666) y el sacerdote carmelita y opositor al nazismo Titus Brandsma (1881-1942), ejecutado en el campo de concentración de Dachau.

Es también la ciudad desde donde parte y hacia donde llega la Vuelta Ciclista de las Once Ciudades (Fietselfstedentocht).