[2]​ Sin embargo hizo algunas inversiones extravagantes que fracasaron, y el crecimiento de la pornografía en línea gratuita en la década de 1990 disminuyó enormemente su mercado.

En 2003, los editores de Guccione se declararon en quiebra y él renunció como presidente.

En 2004 Guccione se había sometido a una cirugía para el cáncer de garganta y declaró: "Mi cáncer era solo un pequeño tumor del tamaño de una almendra en la base de la lengua.

[3]​ En 2013 el documentalista Barry Avrich produjo y dirigió una cinta biográfica sobre Guccione titulada Filthy Gorgeous: The Bob Guccione Story.

La película fue producida independientemente por Melbar Entertainment Group.