Fue conocido por producir, y coescribir con Bob Gaudio, una serie de singles del Top 10 para The Four Seasons.

[1]​ En 1953, Crewe conoció y se asoció profesionalmente con Frank Slay Jr, un joven pianista de Texas.

Alcanzando el número 3 en el Billboard Hot 100 en 1957, "Silhouettes" mostraba el talento para las letras con historia, los ganchos musicales innovadores y los giros líricos finales que se convertirían en marcas registradas de Crewe.

En 1965, con un ritmo ligeramente más rápido, "Silhouettes" volvió a ser un éxito, esta vez para el grupo británico Herman's Hermits, alcanzando el número 5 en el Billboard Hot 100.

Crewe y Slay aprovecharon su éxito para firmar un contrato con la nueva discográfica Swan Records, con sede en Filadelfia.

La pareja escribió muchas otras canciones para el grupo, incluidos los éxitos número 1 "Big Girls Don't Cry", "Rag Doll" y "Walk Like a Man", así como "Ronnie", "Bye, Bye, Baby (Baby, Goodbye)" y "Connie-O".

Crewe colaboró con Sandy Linzer y Denny Randell en el éxito de los Four Seasons "Let's Hang On!".

Al escribir sobre "A Lover's Concerto", basado en una melodía inspirada en el "Minueto en sol mayor" de Bach,[8]​ el crítico Dave Thompson observó: "Pocos discos son tan perfectos.

Bajo su dirección, consiguieron once éxitos en el Top 100, entre los que destacan los potentes y musculosos arreglos de Crewe de "Devil with a Blue Dress On", el sencillo más alto del grupo con el nº 4, así como "Sock It to Me, Baby!

[9]​ Otra canción del álbum Linzer-Randell de 1965 que se graba con frecuencia es "Can't Get Enough of You Baby".

"Can't Get Enough of You Baby" ha sido reinterpretada posteriormente por Colourfield y Smash Mouth, entre muchos otros.

En 1967, Crewe y Gaudio obtuvieron uno de sus mayores éxitos con "Can't Take My Eyes Off You", grabada por Frankie Valli con los Four Seasons.

Desde entonces, "Can't Take My Eyes Off You" ha sido grabada por una gran variedad de vocalistas y grupos, en varios idiomas.

[12]​ En 1969, Crewe colaboró con el cantante Oliver, produciendo su éxito pop "Jean", una canción escrita por el poeta Rod McKuen que sirvió de tema para la película ganadora del Óscar Los mejores años de Miss Brodie, protagonizada por Maggie Smith.

El sello discográfico Crewe lanzó una serie de grabaciones muy bien recibidas, como Ben Bagley's Cole Porter Revisited y Rodgers and Hart Revisited, con interpretaciones vocales de artistas como Harold Arlen, Elaine Stritch, Dorothy Loudon, Anthony Perkins, Ann Hampton Callaway, Bobby Short, Jerry Orbach, Tammy Grimes y Blossom Dearie.

Crewe apareció en American Bandstand de ABC-TV y también en Where the Action Is, ambos con Dick Clark.

En 1975, Crewe escribió y produjo material de música disco para los Eleventh Hour, que tuvieron éxito en las discotecas con al menos tres lanzamientos en 20th Century Records: "Hollywood Hot" (single de 45 rpm, número: TC-2215), "Bumper to Bumper" y "Sock It To Me/It's Your Thing".

En 1977, ante la insistencia del productor Jerry Wexler, que había sido uno de sus primeros mentores, Crewe grabó un álbum en solitario en Memphis, con Barry Beckett como coproductor.

"Lady Marmalade", grabada por LaBelle, se hizo famosa por su estribillo sexualmente provocativo y con influencias de Nueva Orleans: "Voulez-vous coucher avec moi ce soir?".

Cuando alcanzó el número 1 en el Billboard Hot 100 de Estados Unidos, desplazó a "My Eyes Adored You".

[17]​ "Lady Marmalade" fue regrabada por Christina Aguilera, Lil' Kim, Mýa y Pink para la banda sonora de la película Moulin Rouge!

[19]​ Desde 2005, Crewe aparece como personaje secundario (interpretado originalmente por Peter Gregus) en Jersey Boys, el musical de Broadway que lleva mucho tiempo en cartelera y que ha recibido varios premios Tony, basado en la historia de Frankie Valli & the Four Seasons.