Tenía interés en boxeo, lucha y artes marciales, pero no empezó a practicar culturismo hasta que tuvo 24 años, después de irse a la ciudad de Nueva York.

Herrington empezó su carrera como modelo erótico cuando su entonces novia presentó sus fotos de desnudos a la revista Playgirl.

Posteriormente Herrington estuvo filmando porno gay para la productora All Worlds Video.

[3]​ Herrington afirmó que la industria del cine para adultos lo ayudó a entender su bisexualidad.

Entre sus papeles protagonistas está el emperador romano en la película danesa HotMen CoolBoyz (2000), producida por la compañía Zentropa de Lars von Trier, también conocido por películas como After the Wedding (2006) nominada al Oscar y Dogville (2003) protagonizada por Nicole Kidman.