En 1988, nuevamente recibió este premio, y obtuvo una nominación más, cuatro años después.

Watterson se las arregló para hacer una excepción a esta constante para "Calvin y Hobbes", siéndole permitido dibujar sus tiras dominicales del modo que él quisiera.

Esto también explica su constante negativa a permitir que la tira cómica se convirtiera en una serie animada.

En una carta breve que los editores publicaron el 9 de noviembre de 1995, Watterson anunció su retiro a la edad de 38 años: "El que tantos diarios hayan publicado a "Calvin y Hobbes" es algo que siempre me honrará, y agradezco sobremanera su apoyo e indulgencia a lo largo de la pasada década.

Viviendo en el aislamiento, Watterson se niega a firmar autógrafos, dar entrevistas frecuentes, o revelar dónde vive, saliendo muy ocasionalmente ante el público.