Comenzó grabando temas en cintas de casetes en su propia casa y más tarde fichó por el sello discográfico Drag City.

Callahan tuvo un comienzo muy experimental, utilizando instrumentos y equipos de grabación ya obsoletos.

Los temas en las letras de Callahan incluyen relaciones, viajes, caballos, adolescentes, cuerpos acuáticos, y más recientemente, política.

Actualmente reside en Austin, Texas, donde ha grabado el álbum Woke on a Whaleheart, primer disco en su carrera firmado con su nombre real, en vez de su pseudónimo Smog, con el que firmó también entre paréntesis, como (Smog), en los discos Rain on Lens (2001) y Supper (2003).

[6]​ Callahan ha sido pareja de destacadas artistas musicales: Cynthia Dall, Chan Marshall, Lisa Crystal Carver y Joanna Newsom.