Después de pasar 15 temporadas en la liga como asistente, Belichick obtuvo su primer trabajo como entrenador en jefe con los Cleveland Browns en 1991.

En 2007 Belichick consiguió llevar a los Patriots al Superbowl con un balance total de victorias (16-0), siendo el primer entrenador en conseguir tales números.

En 2015, Belichick se proclamó campeón tras derrotar en el Super Bowl a los Seattle Seahawks.

El año siguiente, en 2018 volvió a disputar la Super Bowl, siendo derrotado esta vez contra los Philadelphia Eagles por un marcador de 41-33.

En la temporada 2019, y por tercer año consecutivo, dirigió a los Patriots en la victoria contra Los Angeles Rams con un marcador de 13-3, logrando su sexto anillo como Head Coach.