Los integrantes del grupo se conocían desde la adolescencia al haber asistido juntos a la escuela secundaria Columbine.

[1]​ En 1993, la banda había desarrollado un considerable número de seguidores en vivo en todo Estados Unidos.

[2]​ Su primer álbum en vivo, Big Head Todd and the Monsters Live, fue grabado en el Festival HORDE.

[1]​ Jerry Harrison, exmiembro de Talking Heads, produjo el siguiente álbum, Beautiful World, lanzado en 1997.

[1]​ Bernie Worrell, exmiembro de P-Funk, tocó los teclados en la canción principal del álbum, "Beautiful World".

"Blue Sky" fue escrita e interpretada como un homenaje a todas las personas involucradas en el programa espacial estadounidense.

[6]​ En 2010, Big Head Todd and the Monsters regresaron nuevamente al estudio para grabar Rocksteady .

King, Charlie Musselwhite, Cedric Burnside, David "Honeyboy" Edwards, Hubert Sumlin, Ruthie Foster y Lightnin' Malcolm.

Big Head Todd and the Monsters también han presentado espectáculos bajo el nombre de Big Head Blues Club y han invitado a algunas de las leyendas que aparecen en el álbum a actuar con ellos.