Jakubowski comenzó su carrera en Hansa Rostock, pero se trasladó a Dinamo Dresde en 1970, donde pasó el resto de su carrera.

Inicialmente fue encargado de reserva, pero finalmente se hizo cargo de la camiseta número 1, y jugó 183 partidos en DDR-Oberliga, y 31 partidos en Europa.

Uno de sus peores momentos fue, tal vez, en una Recopa de la UEFA Cup Winners Cup, empate contra el Occidental.

Dynamo fue líde en la primera mitad, pero Wolfgang Funkel le causó una lesión por lo que debió retirarse.

Su reemplazo, Jens Ramme, hizo seis goles en la segunda mitad, y el Dynamo quedó fuera.