Después de la guerra se instaló en Cambridge, Massachusetts donde residió hasta su muerte.

Thompson comenzó su carrera como arquitecto en 1946 cuando fundó junto a Walter Gropius The Architects' Collaborative.

[1]​ En 1953 fundó el "Design Research", una compañía que suministraba muebles de interior y accesorios.

Poco tiempo después persuadió a Harvard para remodelar el Boylston Hall (construido en 1857) antes de que fuese demolido.

Probablemente gran parte de su fama se debe a una serie de colaboraciones con James W. Rouse, incluyendo el Faneuil Hall Marketplace (1976), el Harborplace (1980), el South Street Seaport (1985), el Bayside Marketplace en Miami (1987) y el Jacksonville Landing en Jacksonville, Florida (1987).