Ganó la Melbourne Cup doce veces, logrando así un récord, obteniendo el apodo "Cups King", en español: "Rey de Copas" Cummings nació en Adelaida, Australia Meridional.
Su hijo Anthony y nieto James también son entrenadores.
Cummings recibió su licencia de entrenador en 1953, y estableció establos en Glenelg en Australia del Sur.
Su primera victoria significativa vino en 1958, cuando ganó el South Australian Derby, el mismo año en que compró su primer añojo.
En mayo de 2008 Racing NSW anunció un nuevo premio de carreras de caballos que se conocerá como La Medalla de Bart Cummings, que será otorgada a destacadas actuaciones consistentes entre jinetes y entrenadores en Nueva Gales del Sur.