[1]​ Su primer gran personaje fue el recurrente Graham Miller en las temporadas cuatro y cinco de Buffy the Vampire Slayer (1999–2000).

Otros trabajos en los que tuvo papeles secundarios fueron: As the World Turns (2003–2005), Las Vegas (2005), Watch Over Me (2006–2007), Ugly Betty (2007), y Damages (2011).

Asistió a la Universidad Duke con una beca de fútbol integral, jugando como linebacker.

Se trasladó a Los Ángeles para continuar su carrera de actor, y ensayó en la London Academy of Music and Dramatic Art y trabajó con el teatro de improvisación The Groundlings.

Bailey reside principalmente en Los Ángeles con su esposa Amy y su hija.