[3][4] Akinola terminó su formación de futbolista en el Toronto FC, y en 2016 fue promovido al segundo equipo del club en la USL.
[5] Debutó el 15 de junio en el empate 1-1 ante el FC Montréal.
Anotó dos goles el 11 de julio en la victoria por 4-2 contra el Harrisburg City Islanders.
Destacó su actuación en el MLS is Back Tournament, donde anotó cinco goles en tres encuentros.
[9] Por su origen familiar, Akinola podía ser seleccionado de Estados Unidos, Canadá o Nigeria.