Berry nació y fue criado en Cincinnati, Ohio.

Entre 2007 y 2011 jugó fútbol para la Universidad de Louisville y mientras asistía a clases también jugó para el Chicago Fire Premier de la USL Premier Development League.

En ese partido cometió una falta penal que llevó al único gol de Chivas, pero poco después anotó su primer gol para empatar temporalmente el encuentro que terminarían ganando 2-1.

[2]​[3]​ Berry se afianzó en la defensa del Fire por el resto de la temporada, jugando un total de 28 partidos como titular, anotando 3 goles en 2012.

[5]​ Una vez concluida la temporada del Fire, Berry se unió al Atlético Madrid español el 18 de noviembre de 2012 para entrenar en el club en la entretemporada.