Hacia 1180 le fue conferido el título como noble y fue nombrado chambelán, entre otros cargos, sin embargo, durante la confrontación con los hermanos Minamoto no Yoritomo y Minamoto no Yoshitsune, tomó parte de Yoshitsune y su padre fue exiliado de Kamakura.

Sin embargo, Yoritomo estimó la habilidad de Masatsune sobre la poesía waka y del deporte kemari, también Masatsune tuvo una relación muy estrecha con Minamoto no Yoriie y Minamoto no Sanetomo, hijos de Yoritomo.

Acudió a círculos poéticos patrocinados por el Retirado Emperador Go-Toba, también participó en varios concursos de waka.

En 1208 participó en un torneo de kemari, un deporte practicado por los cortesanos y que era antecesora del fútbol; dicho torneo fue patrocinado por el Retirado Emperador Go-Toba y sus grandes habilidades en el deporte dieron como resultado el título de Kemari Chōja (蹴鞠長者, 'Kemari Chōja'?)

También uno de sus poemas fue incluido en la lista del Ogura Hyakunin Isshu.