Graduado de la Escuela Secundaria Stuyvesant en Manhattan, Kondabolu fue conocido por ser miembro del influyente grupo de rap con sede en Nueva York Das Racist.

Kondabolu anunció que lanzará su propio material en solitario.

[1]​ Rolling Stone describió a Ashok como "el personaje de Nueva York parecido a Joe Gould inyectado con la adrenalina creativa del periodista gonzo Hunter S Thompson y la rudeza grosera del escritor Charles Bukowski".

[2]​ Con la ruptura de Das Racist en diciembre de 2012, Kondabolu declaró que centraría su atención en su programa de televisión y radio, cocreado con su amigo, el rapero Despot, llamado Chillin' Island.

Kondabolu creó y protagonizó el programa de variedades centrado en la ciudad de Nueva York Hey, How Ya Doin?