Wellesley se comprometió con lady Rose Paget, hija de Charles Paget, VI marqués de Anglesey, pero ella se casó con el honorable John McLaren.

Tuvieron cinco hijos: Wellesley fue comisionado en el Ejército Británico como teniente segundo en 1940.

Sirvió en la Segunda Guerra Mundial con el regimiento de los Royal Horse Guards como teniente.

Se le concedió la Cruz Militar y recibió una comisión permanente como capitán en julio de 1951.

Ascendido a coronel en 1960, dirigió la 22.ª brigada blindada, sirvió en el Ejército británico del Rin y se convirtió en agregado de defensa para España en 1964.