Su trabajo exploró el liberalismo de los líderes políticos de su país, especialmente Franklin D. Roosevelt, John F. Kennedy y Robert F. Kennedy.

Estudió en la Phillips Exeter Academy en Nuevo Hampshire y recibió su primer título a la edad de veinte años en Harvard, donde se graduó summa cum laude.

Escribió un libro sobre esta experiencia, titulado A Thousand Days, con el que ganó el National Book Award.

[2]​ Schlesinger contribuyó con varios aportes a la teoría liberal.

Popularizó la frase «presidencia imperial» durante el gobierno de Nixon al escribir el libro The Imperial Presidency.