Creó muchos retratos de músicos contemporáneos, incluyendo a Bob Dylan, Sonny y Cher, Aretha Franklin, Frank Zappa, Jim Morrison, Janis Joplin, The Rolling Stones y The Who.
Durante la Segunda Guerra Mundial sirvió en una inusual unidad conocida como el Ejército Fantasma, una incubadora para muchos jóvenes artistas.
A los 26 años se convirtió en el director de arte de la revista Seventeen y empezó a explorar su pasión por la fotografía, eventualmente estudiando con el legendario Alekséi Brodóvich.
[1] En 1958 obtuvo reconocimiento al reunir a 57 músicos de jazz para la revista Esquire en Harlem.
Esta fotografía se convirtió en la base de un documental, titulado A Great Day in Harlem.