Gilliam comenzó su carrera universitaria en 1982 en el pequeño Independence Junior College, en Kansas.

Ese año fue uno de los jugadores más destacados, promediando 16,9 puntos y 8,3 rebotes por partido en la liga regular,[1]​ llevando a su equipo a las finales de los Junior College, en las que promedió 24,9 puntos y 14 rebotes en cinco partidos disputados, acabando el equipo en sexta posición y siendo elegido en el mejor quinteto de la fase final.

En su última temporada con ellos llevó al equipo a disputar la Final Four,[3]​ en la que cayeron ante los Indiana Hoosiers en semifinales.

[1]​ Fue convocado por Lute Olson, el entonces seleccionador nacional, para disputar el Campeonato del Mundo que se celebró en España en 1986, donde jugó 8 partidos, promediando 6,0 puntos y 4,1 rebotes, y logrando la medalla de oro.

[6]​ Fue elegido en la segunda posición del Draft de la NBA de 1987 por Phoenix Suns,[7]​ equipo con el que nada más debutar, se lesionó rompiéndose un dedo del pie, lo que le hizo perderse 27 partidos.

Acabó como cuarto anotador del equipo, con 15,9 puntos por partido, y en la misma posición en el aspecto reboteador, con 7,3.

Ese año promedió 8,9 puntos con los Suns esa temporada, para mejorar sus números en Charlotte, siendo titular en todos los partidos menos uno con ellos, y promediando 18,8 puntos y 8,8 rebotes, el mejor del equipo en ambos apartados.

[3]​ Lideró al equipo en rebotes en 27 partidos, alcanzando su mejor marca ante Minnesota Timberwolves en el mes de enero, capturando 17 rechaces.

[3]​ Al año siguiente los Nets repitieron la pobre actuación en la temporada regular, sumando tan sólo 30 victorias.

[3]​ Al año siguiente pocas cosas cambiaron, si bien volvió de nuevo a promediar dobles figuras en anotación, al anotar 11,2 puntos por partido, la cuarta mejor marca de su equipo ese año tras Glenn Robinson, Ray Allen y Terrell Brandon.

[19]​ A sus 33 años, era el segundo jugador más veterano del equipo, tras Ricky Pierce, que se retiraría al acabar esa temporada.

[3]​ Pero fue despedido antes del inicio de la temporada, por lo que firmó con Utah Jazz como agente libre.

En la que iba a ser su último año en la NBA, promedió 6,7 puntos y 4,2 rebotes en apenas 15 minutos por partido.