Sin embargo, en el 2003 fue contratado por los New York Yankees junto con Delvis Lantigua (ligas menores) por Orlando Hernández.

Luego de la temporada del 2003, Osuna se convierte en agente libre, por lo que firma con los San Diego Padres.

En 2007, Osuna jugó en la Liga Mexicana Triple-A para los Tigres de Quintana Roo llegando a tener 1.61 de efectividad en 22 juegos e invitado a jugar con el equipo All-Star.

jugó de nuevo en el 2008 con ellos, pero suefectividad bajó a 7.94 en solo 11 juegos.

En total, en las Grandes Ligas Osuna participó en 11 temporadas donde realizó 411 relevos en 488.2 entradas, con una global de 36-29 en ganados y perdidos, 21 juegos salvados, 3.68 de efectividad, 209 bases otorgadas y 501 ponches.