Como un asiduo surfista y atleta, Sullivan ha competido en varias carreras, incluyendo el Triatlón de St.
Unos años después, he took that live en la Home Shopping Network (HSN), donde conoció a su futuro socio de negocios y amigo Billy Mays.
[2] En 2002, Sullivan presentó un infomercial para el videojuego Grand Theft Auto: Vice City para la consola PlayStation 2.
Su trabajo más reciente ha presentado varias marcas muy conocidas como Nutrisystem, Arm & Hammer y Swivel Sweeper, por nombrar algunas.
Después del fallecimiento de Billy Mays debido a una enfermedad cardiovascular en 2009, Sullivan se convirtió en el protagonista en la segunda temporada.