Hickey es un base de 1,80 metros formado a caballo entre en los LSU Tigers donde jugó de 2011 a 2014 y una temporada en Oklahoma State Cowboys de 2014 a 2015.

Tras no ser drafteado en 2015, debutó como profesional en Polonia en las filas del Asseco Gdynia, donde jugó 34 partidos y promedió 14.1 puntos por partido.

[1]​ Más tarde, alternaría durante varias temporadas las ligas de Grecia y Chipre, en las que jugaría en Petrolina AEK Larnaca, Apollon Patras, Enosis Neon Paralimni y Rethymno BC.

[2]​ En febrero de 2019 regresa al Rethymno BC griego, tras un breve paso por el Spójnia Stargard polaco.

En la temporada 2023-24, firma por el Pallacanestro Cantù de la Serie A2 italiana.