Wintour es elogiada por su habilidad para identificar las tendencias de moda emergentes, pero ha sido criticada por su personalidad supuestamente distante y exigente.

[8]​ Audrey Slaughter, editora de una revista que fundó publicaciones como Honey y Petticoat, era su madrastra.

[21]​ Al año siguiente, dejó North London Collegiate y comenzó un programa de formación en Harrods.

[22]​ Un novio mayor, Richard Neville, le brindó su primera experiencia en la producción de revistas en su popular y controvertido Oz.

[28]​ Después de desacuerdos crónicos con su rival, Min Hogg,[29]​ renunció y se mudó a Nueva York con su novio, el periodista independiente Jon Bradshaw.

[28]​ El editor Edward Kosner a veces le imponía reglas muy estrictas y la dejaba trabajar en otras secciones de la revista.

[49]​ Los editores que fueron contratados comenzaron a referirse al período como «El Wintour de nuestro descontento».

En 2011, cuando Vogue puso todo su archivo en línea, se citó a Wintour diciendo: «Simplemente dije: 'Bueno, probemos esto'.

Vogue mantuvo su posición como líder del mercado frente a tres contendientes: Elle; Harper's Bazaar, que había alejado a Liz Tilberis, la segunda más destacada de Wintour, y Mirabella, una revista que Rupert Murdoch creó para la predecesora despedida de Wintour.

Finalmente, se fue, quejándose al New York Times de que Wintour ni siquiera le había enviado un regalo para el bebé.

Un año después, Sykes, otra supuesta sucesora, se fue para concentrarse en sus novelas más vendidas ambientadas en las clases altas de la ciudad y en un guion.

[74]​ Condé Nast respondió publicando un anuncio de página completa en The New York Times defendiendo su historial.

[76]​[77]​ Wintour apareció en el Late Show with David Letterman para promocionarlo,[78]​ defendiendo la relevancia de la moda en una economía difícil.

[83]​ Wintour protagonizó The Fashion Fund, que también se emitió en Ovation TV ese año;[84]​ Forbes la nombró la 39.ª mujer más poderosa del mundo.

[44]​ Continuó usándolos durante ambos embarazos,[108]​ abriendo ligeramente las faldas hacia atrás y manteniéndose la chaqueta puesta para cubrirse.

También formó equipo con Calvin Klein y Harvey Weinstein para recaudar fondos durante el primer mandato de Obama, con Donna Karan entre los asistentes.

[130]​ Kate Betts, que había sido despedida por Harper's después de dos años durante los cuales el personal dijo que se esforzó demasiado en emular a Wintour,[131]​ lo revisó con dureza en The New York Times Book Review: Priestly tiene algunas cualidades positivas.

[141]​ Oppenheimer sugiere que The Devil Wears Prada pudo haberle hecho un favor a Wintour al aumentar el reconocimiento de su nombre.

[140]​ Cuando se estrenó The Septiembre Issue tres años después, los críticos la compararon con la película de ficción anterior.

«Durante el último año ha estado en pie de guerra en los medios para recuperar su imagen», dijo Paul Schrodt en Slant Magazine.

[150]​ «Creo que ha sido muy grosera con mucha gente en el pasado, en su camino hacia arriba, muy concisa», dijo un amigo a The Observer.

Sin inmutarse, continúa usando pieles en sus fotografías y dice que siempre hay una manera de usarlas.

[161]​ En otra ocasión, una activista arrojó un mapache muerto en su plato en un restaurante; le dijo al camarero que se lo quitara.

[39]​ En la celebración de Anglomania de 2005, un homenaje patrocinado por Vogue a la moda británica en el Met, se dice que Wintour eligió personalmente la ropa para asistentes destacados como Jennifer Lopez, Kate Moss, Donald Trump y Diane von Fürstenberg.

[108]​ «No creo que Vreeland tuviera ese tipo de concentración», dice el editor del Women's Wear Daily, Patrick McCarthy.

[63]​ Se le atribuye haber matado la moda grunge a principios de la década de 1990, cuando no se vendía bien, al decirle a los diseñadores que si continuaban evitando el glamur sus looks no serían fotografiados para Vogue.

[167]​ Giorgio Armani, que en ese momento copresidía con Wintour una exposición en el Met sobre trajes de superhéroes, llamó la atención por sus comentarios personales.

[145]​ Cuando Morley Safer le preguntó sobre las quejas sobre su personalidad, ella dijo: Ha hecho declaraciones similares en defensa de su presunta negativa a contratar gente gorda.

[175]​ Se la ha llamado feminista cuyos cambios en Vogue han reflejado, reconocido y reforzado los avances en la condición de la mujer.

Diseñadoras como Alice Roi e Isabel Toledo han florecido sin complacer a Wintour o Vogue.