En la temporada 2003/04 anotó 13 goles, terminando como máximo goleador del Nottingham Forest en la temporada, lo que le valió para ser elegido en el once del año de la categoría.

El Charlton descendió de la Premier League, pero en Championship Reid tuvo aún más protagonismo.

Fue nombrado capitán del equipo y jugó 22 partidos hasta que en enero de 2008 ficha por el Sunderland AFC de la Premier League.

Debutó en febrero de ese mismo año contra el Wigan Athletic y marcó su primer gol contra el West Ham United a finales de marzo.

También ha jugado con la selección de Irlanda sub-21, con la que participó en 15 partidos y anotó 4 goles, así como la selección de Irlanda donde ha jugado 27 partidos y marcado 4 goles.