Juega de mediocampista y su equipo actual Stabæk Fotball de la Tippeligaen noruega, a préstamo del New York City FC.
Jacobson fue a la Escuela Secundaria Gunn, en donde fue nombrado Jugador del Año de la Sección de la Costa Central en 2003, y jugó fútbol universitario en UC Berkeley entre 2003 y 2006, en donde fue nombrado al equipo all Pac-10 en tres ocasiones.
Desafortunadamente para Jacobson, lesiones limitaron su tiempo en el campo, y nunca llegó a jugar un partido para el primer equipo de Les Merlus.
Pese a haberse probado con varios equipos en Europa, Jacobson regresó a la MLS en 2009, y fue asignado al equipo que originalmente lo había escogido en el draft, el D.C.
Debido a que NYFC recién entrará en la competición en 2015, fue enviado a préstamo de forma inmediata al Stabæk IF de la Tippeligaen de Noruega para que pueda mantenerse en forma.