Debutó en la temporada 2009 con los Oakland Athletics, y posteriormente jugó con los Boston Red Sox, New York Yankees, Philadelphia Phillies y Los Angeles Angels of Anaheim.
[2] Culminó la temporada 2011 con una efectividad más alta, 3.24, pero logró registrar 24 juegos salvados.
[4] Debutó con los Medias Rojas el 14 de agosto, y culminó la temporada con apenas 15 1⁄3 entradas lanzadas y 6 juegos salvados con 7.04 de efectividad.
El 1 de septiembre de 2015, Bailey fue promovido a Grandes Ligas, y debutó con el equipo al día siguiente, su primera aparición en las mayores en dos años.
[13] Sin embargo, una lesión en el hombro lo limitó a solo cuatro juegos durante la temporada 2017.