Ha trabajado en el Banco de Inglaterra en varias áreas, la más reciente como director ejecutivo de servicios bancarios y como Cajero Jefe, así como jefe de la Unidad de Resolución Especial (SRU) del banco.

Los cargos anteriores incluyen secretario privado del gobernador y jefe de la División de Análisis Económico Internacional en Análisis Monetario.

[5]​ El 3 de junio de 2019, se informó en The Times que Bailey era el favorito para reemplazar a Mark Carney como nuevo gobernador del Banco de Inglaterra.

[6]​ Sajid Javid también ofreció apoyo a Bailey.

[7]​ Según The Economist, «es visto en el banco como una apuesta segura, un tecnócrata experimentado que sabe cómo administrar una organización».