Durante los últimos 16 años, Ana Free toca guitarra con fluidez y acumula más de 300 composiciones originales.

Creció oyendo artistas como Eric Clapton, los Beatles, Bob Marley, Carlos Santana, Sam Cooke, Joni Mitchell y Sheryl Crow.

[11]​ También era seguidora de artistas pop muy conocidos como Christina Aguilera, En Vogue, Britney Spears, Destiny's Child, Spice Girls, y Ace of Base.

[11]​ Tuvo su primera actuación en vivo en la televisión en Verano de 2007 en TVI, en Portugal, donde cantó "Crazy", una canción original.

[13]​ En Otoño de 2009, Ana grabó su primer EP, "Radian", en Londres, con 5 temas acústicos/pop, que fueron distribuidos en las tiendas FNAC en Portugal al año siguiente.

[17]​ Aún tenía gran protagonismo a través de un concierto al aire libre en Times Square.

[14]​ Más tarde, fue la única artista femenina en actuar de telonero para el cantante Joe Brooks en su concierto por Reino Unido.