Comenzó su carrera en las categorías inferiores de Limón y debutó con 17 años tras ser promocionado al primer equipo.
Regresó al conjunto limonense pocos meses después y se ha consolidado como jugador clave en la demarcación de defensa.
En su segunda competencia, del Campeonato de Verano 2013, Bennett perdería protagonismo al obtener nueve apariciones y numerosas oportunidades sin ser convocado.
La vuelta tuvo lugar tres días después en el Estadio Morera Soto, cuyo resultado terminó en pérdida de 3-0.
[1] Su primera participación en el fútbol internacional la tuvo en el once inicial, el 19 de febrero ante el Sioni Bolnisi en el Tamaz Stepania Stadium, bajo la dirección técnica del ruso Viktor Demidov.
En esa oportunidad completó la totalidad de los minutos y recibió tarjeta amarilla, mientras que el marcador culminó igualado 1-1.
El jugador esperó hasta la undécima fecha del Campeonato de Invierno 2016 para volver a participar con el club que le debutó profesionalmente.