[1] Los antecesores de su madre, que era hija de Thomas A. y Maria D. (Lorillard) Ronalds, se remontaban hasta James Ronalds, quien emigró a América desde Escocia hacia 1750, instalándose en Nueva York.
[1] Los dos años siguientes los invirtió estudiando derecho en Columbia, donde recibió el grado de LL.B.
[1] Entonces comenzó a ejercer como abogado en Nueva York, práctica que continuaría hasta su muerte.
[1] Otro hermano, Howard Conkling, se graduó de la New York Law School en 1896.
[1] Hizo contribuciones ocasionales a distintos periódicos y fue el autor de Appleton's Guide to Mexico (1884),[1][3] The Life and Letters of Roscoe Conkling (1889),[1][4] City Government in the United States (1894)[1][5] y A Handbook for Voters (1894).