Después de sucesivas promociones él se convirtió en teniente coronel en el 3.º Regimiento de Foot (más tarde The Buffs) en 1775.
Procediendo al extranjero para servir en el lado inglés durante la Revolución Americana, su Regimiento desembarcó en Charleston en Carolina del Sur el 3 de junio de 1781.
Siguió desde entonces una guerra de movimiento entre las fuerzas británicas y estadounidenses.
Las dificultades de suministro finalmente lo llevaron a retirarse a Eutaw Springs, donde dirigió a los ingleses durante la batalla de Eutaw Springs, en la que ambas partes reclamaron la victoria en esta acción, que fue prácticamente la última de la guerra.
Luego, en 1786, Stewart fue miembro del parlamento hasta su muerte desde donde apoyó a Pitt.