En el 2008, Bedranowsky ganó un deathmatch tournament organizado por IWA East Coast llamado Masters of Pain después de vencer a Mad Man Pondo, Necro Butcher y Ryuji Ito.
En el 2009 participó en el torneo King of the Deathmatch realizado por la IWA Mid-South, perdiendo contra MASADA la final, después de derrotar a Nick Gage y Mad Man Pondo.
Thumbtack Jack hizo su debut en Pro Wrestling Showdown 3: The Aftermath derrotando a Johnny B-Wire en una lucha en la que había un millón de chinchetas y ganando también el Toughest MoFo Trophy.
El 29 de mayo, Jack retuvo su título en un "Best of 5 Tables Match", cuando que se estrelló en la quinta mesa y el árbitro quedó noqueado.
Después realizó su movimiento final contra un desprevenido Jimmy Havoc y poniéndolo sobre la mesa, la cual destrozó, convirtiéndose así en heel.