La primera película de Perry, Impolex, se estrenó en 2009.

El segundo largometraje de Perry, The Color Wheel, se estrenó en festivales en 2011.

La película, una comedia de humor negro influenciada por la obra de Philip Roth, fue coescrita por Perry con Carlen Altman; los dos también interpretaron los papeles principales en la película.

Fue nombrada la mejor película no distribuida de 2011 por las encuestas de los portales Indiewire y Village Voice y se ubicó en la posición n.º 12 en una encuesta similar realizada por Film Comment.

En 2015 se estrenó el cuarto esfuerzo como director de Perry, Queen of Earth, protagonizada por Elisabeth Moss, Katherine Waterston, Patrick Fugit, Kentucker Audley y Kate Lyn Sheil.