[1][2] Gentile comenzó la temporada 2016-17 en las filas del with Olimpia Milano, pero con la temporada ya iniciada y tras sonar para reforzar los grandes clubes europeos y posibles propuestas de NBA, abandonaría el conjunto italiano para jugar en el Panathinaikos BC.
En abril de 2017, Alessandro firma contrato por el Hapoel Jerusalén, equipo dirigido por su compatriota Simone Pianigiani.
[3] Ese mismo año firma por el Virtus Verona de Italia donde hace unos grandes números que le sirve para dar el salto a la ACB.
Los italianos cayeron en la final frente a la España de Nikola Mirotić.
Gentile terminó en el quinteto ideal del torneo, promediando 18,2 puntos, 3,1 rebotes y 2 asistencias por partido, siendo el líder de su selección y alcanzando momentos de elevadísimo nivel ofensivo.