Diamanti comenzó su carrera futbolística jugando para el equipo de su ciudad, Prato.
Diamanti hizo 14 aperturas y 12 como suplente en su primera temporada con el club de la Toscana.
La semana siguiente firmó un contrato por cinco años con el West Ham United de la Premier League por una cantidad no revelada e hizo su debut en la derrota 1-0 el 12 de septiembre ante el Wigan Athletic.
Y en el caso de que el Brescia quiera asegurar su permanencia para la próxima campaña, deberá pagar otros € 300 000 al club.
Luego de su paso por el Brescia firmó con el Bologna donde tuvo buenas actuaciones que lo llevaron ser capitán, luego de su paso por el equipo rossoblu, decidió probar suerte en China con el Guangzhou Evergrande donde tuvo buenas actuaciones que lo llevaron a fichar por la Fiorentina.