Según el kniaz Mijaíl Shcherbátov, "era un hombre silencioso, callado, cuya mente nunca brilló en grandes obras, actuando siempre con cautela.A los 26 años contrajo matrimonio con una prima del zar Pedro I, Agrafena o Agrippina Lvovna, de quien recibió una enorme dote.Asimismo, debía hallar quince jóvenes menores de veinte años de las principales familias comerciantes del país, a los que Pedro deseaba enviar al exterior para que estudiaran las prácticas comerciales.En 1719, el kniaz Cherkaski, que tenía reputación de ser honesto e incorruptible (en parte por su fantástica fortuna), fue designado por Pedro I como gobernador de Siberia en lugar del kniaz Matvéi Gagarin, con la función -según el ukaz- de " administrar todas las ciudades siberianas, y dividir SIberia en tres provincias, bajo las órdenes del gobernador y los vicegobernadores, ratificados por el Senado".Percibió que la emperatriz aceptaba las condiciones del Consejo contra su voluntad, y se convirtió en oponente de los consejeros.Durante los debates, Antioj Kantemir escribió la solicitud a Ana para que adoptara la autocracia, siendo firmada por los asistentes.La petición de Kantemir sería admitida y se celebraría una reunión, en la que Cherkaski no participaría activamente.Con la declaración de Ana I como emperatriz autocrática, el kniaz Cherkaski alcanzó una posición entre los dignatarios del Estado.Por no estar entre los oponentes a la zarina, a los que podía haber ayudado crucialmente debido a su influencia y riqueza, se le concedieron varios signos de benevolencia imperial: el 4 de marzo, con la disolución del Consejo Supremo Privado y la restauración del Senado, fue nombrado uno de sus veintiún miembros.Durante el tiempo de existencia de este triunvirato, Cherkaski jugó un papel pasivo como "cuerpo del gabinete", como se nombró iónicamente, mientras Osterman era el "alma del gabinete".Durante el reinado de Ana I, Cherkaski tomó parte en muchas decisiones políticas importantes.Se le incluyó, junto a Osterman y Münnich, en la comisión para la elaboración de una alianza con Francia.Apoyado en su riqueza y nobleza, Cherkaski, en teoría tenía poder para influir en el curso de los acontecimientos del Estado.El teniente coronel Pustoshkin propuso a Cherkaski que tomara la dirección del movimiento contra Biron, en recuerdo de su papel político en 1730.A continuación, Cherkaski advirtió a Biron de los planes, de tal forma que Pustoshkin y sus allegados fueron inmediatamente arrestados, y se iniciaron las investigaciones mediante la tortura.El ascenso al trono de Isabel I fue un acontecimiento grato para Cherkaski.[6]" Asimismo, en 1736, la misma dama, esposa de un diplomático británico en Rusia, escribía sobre la apariencia física de Cherkaski: "[...] su figura es más ancha que larga, su cabeza es demasiado grande y se inclina hacia el hombro izquierdo, mientras que su vientre, muy extenso también, se inclina hacia el lado derecho; sus pies son muy cortos [...].En tres años no se consumó, por lo que en 1710, Alekséi halló una nueva esposa, María Yúrievna Trubetskaya (1696-1747), hija del senador Yuri Trubetskói y hermana del mariscal de campo Nikita Trubetskói.Según sus contemporáneos, María "era inusualmente buena y tenía una excelente colección de gemas.En San Petersburgo, la vida es más cara que en otros lugares, y aun así cuenta con una orquesta constituida por diez músicos bastante buenos, un cocinero alemán, que cocina platos alemanes para su mesa, y en ausencia de su marido, el gobernador de Siberia, bastante mayor que ella, no se muestra decaída.Por ello, el embajador austríaco en Rusia, Karl Franz Wratislaw, para ganarse su aprecio le regaló el servicio de té dorado que en su momento había sido ofrecido a la princesa Yekaterina Dolgorúkova.Fue prometida al poeta y príncipe Antioj Kantemir, que rechazó el matrimonio.
