Callejo inició su trayectoria en equipos de base de la capital de España, como el Almendros, el Racing Labrador y el Cuatro Caminos, fichando en 1949 por el Atlético de Madrid que en sus primeras temporadas como rojiblanco lo cedió al Rayo Vallecano, Granada CF y Real Oviedo, debutando como jugador del primer equipo rojiblanco en la temporada 1951/52.

[2]​ En el conjunto colchonero militó durante 11 temporadas, hasta la 1962/63, en las que jugó 174 partidos de Liga, marcando 18 goles.

Tras su retirada, el club madrileño le brindó un partido homenaje, el 6 de enero de 1965 ante el Toulouse francés, ganando el Atlético por 2 goles a 1.

[3]​ Ganó dos Copas del Generalísimo, una Recopa de Europa y una Copa Eva Duarte, antecedente de la actual Supercopa de España.

Callejo fue tres veces internacional, siendo seleccionador Manuel Meana.