Nettie se divorció de él alegando abusos maritales y Swearengen terminaría casándose en otras dos ocasiones.
El talento de Swearengen le proporcionó muchas alianzas e influencias que le permitieron resistir la creciente presión para proporcionar orden a la ciudad, incluyendo las presiones del sheriff Seth Bullock, hasta que el Gem Theater volvió a arder en 1899.
En esta ocasión Swearengen no reconstruyó el local y volvió a casarse ese mismo año con Odelia Turgeon.
Parece que la iglesia metodista de Deadwood -que también realizaba su propia cruzada moralista para "limpiar" la ciudad- tenía entre sus objetivos el cierre del Gem Theater.
El personaje de Swearengen es caracterizado como un matón cruel y muy inteligente con una afinidad natural por las manipulaciones políticas.