Su compañía, Milky Way Productions - dueño de Screw y el programa de larga duración de TV por cable Midnight Blue - se inició en 1968 y se fue a la bancarrota en 2004.

En 1989, Goldstein publicó un anuncio a página completa donde ofrece $ 1 millón por el asesinato de Ayatollah Khomeini, en respuesta a la fetua de Khomeini contra Salman Rushdie.

[1]​ En 2002, Goldstein fue declarado culpable de acosar a una exempleada, haciendo cosas tales como la publicación de su número en Screw y alentando a los lectores a llamarla, y fue condenado a 60 días de cárcel.

Los cargos fueron apelados y con eventual revocación,[2]​[3]​ pero no antes de que Goldstein estuviera seis días tras las rejas.

[4]​ Como parte de un acuerdo con el fiscal, Goldstein se disculpó por su acción.