[1]​ Cáffaro inició su carrera deportiva en San Jorge, equipo de la Primera Nacional B, la tercera categoría del baloncesto argentino.

Fue en esa ocasión uno de los jugadores más destacados del torneo, por lo que terminó siendo reclutado por Quimsa,[2]​ club que le permitió debutar oficialmente en la Liga Nacional de Básquet en 2015.

Finalizada su experiencia en Uruguay, retornó a su país donde se incorporó a Peñarol de Mar del Plata, equipo que tenía muchas expectativas para la temporada 2022-23 de la LNB.

[8]​ Tras su actuación en Venezuela, Cáffaro fichó con el Brianza Casa Basket de la Serie B, desembarcando por primera vez en el baloncesto europeo.

Allí disputó un total de 22 minutos en cancha durante los cuales anotó 5 puntos y bajó 8 rebotes.