Nació en Quinton, Birmingham, hijo de padre inglés y madre croata.

[1]​ Con apenas cuatro años, se mudó a Hagley, en Worcestershire.

[1]​ Dio comienzo a su carrera periodística con la BBC, donde trabajó tanto para radio como televisión.

[2]​ Estuvo casado entre 1998 y 2009 con Jane Garvey, también locutora de la BBC.

[4]​ Mantiene una relación sentimental con Katharine Viner, desde 2015 redactora jefe de The Guardian,[5]​ periódico para el que Chiles escribe una columna.