En la temporada 2005-06, debutó en el circuito ISU Junior Grand Prix.Compitió en el evento 2005-06 ISU Junior Grand Prix en Croacia y se colocó en sexto lugar.En la temporada 2006-07, Rippon no compitió en el circuito de Grand Prix Junior.Después del evento, dejó Sergeeva y comenzó a trabajar con Nikolai Morozov en febrero de 2007 en el Ice House en Hackensack, Nueva Jersey.[10][13] En la temporada 2007-08, Rippon compitió en el circuito de Grand Prix Junior ISU 2007-08.En su primer evento, la Harghita Cup en Miercurea Ciuc, Rumania, ganó la medalla de oro.Estas dos medallas lo calificaron para la Final ISU Junior Grand Prix.En ese evento, Rippon ganó la medalla de oro y se convirtió en el primer hombre en romper 200 puntos en una competencia de nivel Júnior.[14] La Asociación de Patinadores Profesionales reconoció a Rippon por tener el mejor patín libre masculino en los Campeonatos Nacionales y fue galardonado con el Premio EDI.En la temporada del Grand Prix fue asignado para competir en el Skate America de 2008, donde ocupó el octavo lugar y la Copa de Rusia de 2008, donde se ubicó tercero en el programa corto y quinto en la general.En diciembre de 2008, se mudó a Toronto, Ontario, Canadá, para comenzar a entrenar con Brian Orser en el Cricket, Skating & Curling Club de Toronto.[22] Sus eventos Grand Prix asignados para la temporada 2010-11 ISU Grand Prix fueron el Skate Canada International 2010 y el Skate America de 2010.[23] En Canadá, Rippon tuvo una colisión con Patrick Chan durante la práctica de la mañana antes del programa corto, pero declaró: «Esa fue definitivamente la colisión más emocionante, tal vez no la más peligrosa».[22][25][26] En la temporada 2011-12, Rippon fue asignado a Skate Canada 2011 y Trofeo Éric Bompard 2011 como sus eventos de Grand Prix.[27][28] En la Copa de China 2012, Rippon colisionó con el chino Song Nan, que sufrió una conmoción cerebral, por lo que se retiró un minuto antes del calentamiento inicial antes del patinaje libre.Estableció mejores marcas personales en ambos segmentos, capturando la medalla de plata y terminando como el mejor estadounidense sobre Max Aaron y Jason Brown.Como resultado, clasificó por primera vez a la Final del Grand Prix.Sus colocaciones en estos eventos lo calificaron para su segunda final de Grand Prix.[38] Durante su patinaje libre en Skate America, Rippon cayó sobre su hombro mientras ejecutaba un quad lutz, pero pudo continuar con su actuación sin parar.[48] GP: Grand Prix; CS: Challenger Series; JGP: Junior Grand Prix En los eventos del equipo, las medallas se otorgan solo por los resultados del equipo.
