Tras participar en 2009 en el prestigioso McDonald's All-American Game,[1] jugó durante cuatro temporadas con los Huskies de la Universidad de Washington, en las que promedió 7,7 puntos, 2,4 rebotes y 4,0 asistencias por partido.
[4] El 1 de noviembre fue seleccionado por los Iowa Energy en la segunda ronda del Draft de la NBA D-League,[5] pero sus derechos fueron traspasados primero a los Santa Cruz Warriors y posteriormente a los Maine Red Claws, con los que jugó una temporada en la que promedió 9,0 puntos y 5,0 asistencias por partido.
[6] El 30 de junio de 2014 fichó por el Virtus Bologna de la Lega Basket Serie A italiana,[7] donde jugó dos temporadas en las que promedió 8,8 puntos y 3,5 asistencias por partido.
[8] En septiembre de 2016 fichó por el VEF Riga de Letonia, que compite en la VTB United League.
[15] Lograron la medalla de oro, y Gaddy promedió 5,0 puntos y 2,8 asistencias por partido.