[6] Stein estudió en una escuela hebraica masculina,[7] y posteriormente, asistió a la institución Viznitz en Kiamesha Lake, Nueva York,[8] donde obtuvo su semikhah.
[20][21][22] Sin embargo, en una entrevista para Chasing News, Stein admitió haber cargado "con menos odio del que la gente pueda esperar".
[17] En 2016, Stein apareció en la serie documental Dark Net, donde hizo un recuento de su experiencia como transgénero.
[24][25] En una entrevista para The Huffington Post Stein declaró: "aunque no crea en Dios, quise celebrarlo en una sinagoga."
[29] No obstante, en una entrevista concedida al The Wall Street Journal, Stein dijo que el divorció se resolvió en "términos pacíficos" y que desde su ruptura, mantienen visitas semanales y la custodia de su hijo.