Su interpretación de John Lennon en la película biográfica Nowhere Boy (2009), dirigida por Sam Taylor-Johnson, con quien se casó en 2012, cosechó muy buenas críticas en su carrera.

[14]​ En 2003, Taylor-Johnson apareció como un joven Charlie Chaplin en Shanghai Knights junto a Jackie Chan y Owen Wilson, con Chaplin representado como miembro de una pandilla londinense de hooligans callejeros.

Ese año, también apareció como estrella invitada en un episodio especial en vivo del drama de ITV The Bill.

Taylor-Johnson apareció como John Lennon en la película biográfica Nowhere Boy (2009), dirigida por Sam Taylor-Wood.

En 2010, Taylor-Johnson apareció como David "Dave" Lizewski/Kick-Ass, el personaje principal de Kick-Ass, basado en el cómic de superhéroes del mismo nombre del escritor escocés Mark Millar.

[17]​ [18]​ Su actuación en Kick-Ass le valió una nominación al premio BAFTA a la estrella emergente.

También apareció como el personaje central, William, en Chatroom de Hideo Nakata.

Más tarde, interpretó a Ben en Savages (2012) de Oliver Stone.

[23]​ [24]​Interpretó a Ray Marcus, un tejano amenazador, en el thriller Nocturnal Animals (2016) de Tom Ford.

Taylor-Johnson tuvo un papel secundario en la película Tenet (2020) de Christopher Nolan.

[33]​ En una entrevista de 2019 con GQ Australia, definió su estilo como elegante y "atemporal".